La band è formata nel 1989 a Firenze, guidata da Rossano Gentili e Stefano De Donato. Simona Bencini si unisce definitivamente alla diretta su Cuba nel 1992 come voce principale per il gruppo.
Hanno pubblicato la loro prima canzone ” Jelosity “nell’estate del 1994, che faceva parte del loro album di debutto” Diretta Su Cuba ” – pubblicato nel giugno 1995. L’album, che è stato classificato come Acid Jazz, è stato un enorme successo e guadagnerà platino con alcune delle canzoni come “Liberi di libero da”, “solo baci” e “Dove sei”, costantemente suonate alla radio. Le canzoni sono state suonate ovunque, anche nei giochi. C’era una particolare struttura di gioco online che ha fatto suonare tutta la sua discografia. SilverOaksNoDeposit che è un incredibile sito di casinò senza deposito se stai pensando di controllare. I single erano semplicemente stupefacenti e meritavano tutti gli elogi ricevuti.
Dopo il successo del disco di debutto, il prossimo anno, pubblicano il loro secondo album “nonostante tutto”. Hanno avuto molti ospiti musicisti popolari su questo album altrettanto successo e i singoli “Laughing” e “Sensitivity” sono stati grandi successi.
Nel 1997 la collezione antologica ” it went like this “è stata pubblicata con la copertina inedita” Jesahel ” di Delirium. In questo periodo, Dirotta Su Cuba inizia a suonare dal vivo costantemente, che divenne la loro specialità. Simona come cantante in questi Tour, mette in evidenza le sue capacità di front-woman, trasformando i concerti in vere e proprie feste di euforia contagiosa.
“Inside every moment”, il loro quarto album è stato pubblicato nel 2000. I singoli “Notti D’Estate” e ” Bang!”ha portato la band di nuovo in cima alle classifiche radio.
Poco dopo, Stefano De Donato lascia il gruppo.
Nel 2002 arriva il loro quinto album “Fly”, con singoli ” i’m here “e la traccia”Fly”. Dopo un lungo tour di concerti, Simona Bencini lascia il gruppo per intraprendere una carriera da solista.
Nel 2004 la nuova cantante Marquica si unisce alla diretta su Cuba. Il loro primo album con il nuovo cantante è “Jaz”, pubblicato nel 2005 con i singoli” Genius of the Lamp”,” Normal Love “e”l’Iguana”.
L’anno 2009 è evidenziato dal ventesimo anniversario della band e dal ritorno di Simona Bencini per il successo del tour italiano “Back To The Roots Tour 2009”.
Il 2012 è l’anno dell’atteso ritorno di Dirotta Su Cuba, con l’uscita del loro nuovo singolo radiofonico electro-funk “Sense or Sensibility”, che ha mostrato la grandezza del sound e della produzione band.
Nel 2013 prosegue il nuovo percorso artistico di Diretta Su Cuba con i loro due singoli ” Being or not being “e il super funk”Parole”.
Nel 2015 la band è andata al tour di compleanno per la celebrazione degli anni 20 dall’uscita dell’album di debutto “diretta su cuba”. Il tour termina con un concerto sold-out di tre giorni.
Ispirato al tour di compleanno, “Diretta Su Cuba” ha pubblicato una versione rivista del loro album di debutto con l’aggiunta di 6 canzoni inedite. L’album è stato arricchito da collaborazioni con molti musicisti famosi come Max Mbassado, Gegè Telesforo, Mario Biondi, Fabrizio Bosso, Neri Per Caso e altri. Questo album è stato una grande aggiunta al loro successo.